Kyselina benzoová

Z Multimediaexpo.cz

Kyselina benzoová (lat. acidum bensoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek to je bezbarvá až bílá krystalická látka. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.

Obsah 1 Výskyt 2 Příprava a výroba 3 Využití 3.1 Konzervační prostředek 3.2 Organická syntéza 3.3 Lékařství 3.4 Průmysl 4 Metabolismus a zdravotní vliv 5 Zdroje

Výskyt

V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (tzv. balzámech).

Příprava a výroba

Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltu nebo manganistanu draselného, reakce probíhá s velmi vysokými výtěžky a vychází z lehce dostupného prekurzoru.

Další způsob výroby spočívá v dekarboxylaci kyseliny ftalové.

Využití

Konzervační prostředek

Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodné E211, draselné E212 a vápenaté E213) se používají jako konzervační prostředky. Přidávají se do nápojů, ovocných výrobků, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5.

Organická syntéza

Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:

• Benzoylchlorid, C₆H₅C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
• Benzoylperoxid, [C₆H₅C(O)O]₂, využití v kosmetice.
• Fenol, C₆H₅OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300-400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.

Lékařství

Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.

Průmysl

Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.

Metabolismus a zdravotní vliv

Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.

Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.

Smrtelná dávka LD₅₀ je 1700 - 2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC₅₀ pro ryby 214 mg/dm³ (48 h)^[1].

Zdroje

• John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000
• Zdravotní rizika:http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2

1. ↑ Bezpečnostní list - kyselina benzoová

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu Kyselina benzoová

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii